La localidad sureña de Caleta Olivia tiene programadas diversas actividades culturales y turísticas a lo largo del año. Numerosas son las oportunidades para festejar en la ciudad rodeados del colorido local, la música, los artistas y otras manifestaciones culturales.
El calendario comienza el segundo fin de semana de febrero con los Carnavales Caletenses, una fiesta de dos días con todo el colorido de las carrozas, murgas, comparsas, los trajes individuales y la elección de la reina del carnaval. Luego, se puede disfrutar del Festival Nacional del Trabajador Patagónico durante el segundo fin de semana de mayo. En este evento se observan espectáculos de danza y canto de diferentes costumbres y estilos musicales provinciales y nacionales.
En pleno invierno, se vive la Expo Invierno cuando se llevan a cabo exposiciones de artesanos, espectáculos musicales y teatrales, entre otros, para homenajear la estación que empieza. La festividad se realiza la segunda semana de julio y tiene reconocimiento provincial. Además, en julio se organiza la Fiesta de las Colectividades Extranjeras donde se expresa la identidad local con representaciones de la cultura y las tradiciones de otros pueblos como Chile, España, Brasil y algunos lugares de África, entre otros.
La primavera se presenta con diversas actividades para disfrutar al aire libre. El primer evento es el Festival Internacional de Títeres en el mes de septiembre. En esta oportunidad se organizan espectáculos simultáneos en las escuelas de Caleta Olivia y en otras ciudades de la provincia, además de desfiles con murgas. La importancia del evento radica en la participación de países como Venezuela, Chile, Colombia, Brasil y en algunas oportunidades España.
En el mes de noviembre se desarrollan tres festividades, todas ligadas al Aniversario de Caleta Olivia, el día 20 de noviembre. Este es uno de los eventos centrales en la ciudad, donde el público de la región disfruta de los shows musicales de artistas locales y nacionales durante tres días. La Fiesta de las Provincias, se lleva a cabo unas semanas antes o después del aniversario y se trata de una exposición cultural con presencia de las provincias del noroeste y patagonia. Por último, y también ligada al aniversario, se realiza la Expo Turismo, una actividad organizada por el Organismo Oficial de Turismo local. El principal objetivo de este evento es mostrar a los ciudadanos y turistas información sobre las localidades de Santa Cruz y de otras provincias patagónicas.
El calendario de fiestas termina en diciembre con la Apertura de la Temporada Turística, cuando se realiza el evento conocido como “El verano más austral” por un día con actividades náuticas y caminatas por la costa caletense. El cierre de temporada se hace a fines de febrero también con actividades al aire libre.